A 12 de Maio de 1386 - É assinado o Tratado de Windsor para a Aliança luso-britânica.

A Inglaterra é o país com o qual Portugal tem as suas relações de amizade e cooperação mais antigas.
As relações comerciais entre as duas regiões começaram mesmo antes da fundação de Portugal. Na época da Reconquista Cristã, os primeiros reis portugueses puderam contar com a ajuda de cruzados, entre eles cavaleiros ingleses, que participaram, por exemplo, na tomada de Lisboa. Desta forma, o intercâmbio passava-se já a diversos níveis quando foi assinado o primeiro tratado luso-britânico, em 1294, por D. Dinis e Eduardo I. O tratado visava proteger o comércio feito pelos súbditos dos dois monarcas.
Ao longo do tempo, outros tratados se seguiram, dos quais mencionaremos apenas alguns. Em 1372, D. Fernando e o duque de Lencastre (filho de Eduardo III de Inglaterra) firmaram uma aliança contra Castela e Aragão, que o duque se preparava para guerrear. No ano seguinte,a aliança foi reforçada com a assinatura de um pacto de amizade em que se dispunha o auxílio mútuo em caso de guerra. Em 1380, o tratado anterior foi confirmado e ficou assente a entrada de tropas inglesas em Portugal para combater Castela. Na sequência da crise dinástica que ocorreu com a morte de D. Fernando, D. João I e Ricardo II, em 1386, voltaram a assumir o compromisso de socorro mútuo em caso de necessidade. Firmou-se ainda o casamento de D. João I com D. Filipa de Lencastre, que haveria de trazer para a corte portuguesa diversos compatriotas, também assim se promovendo os contactos entre os dois reinos.
Séculos mais tarde, após a Restauração, o tratado de 1642 reafirmou a amizade recíproca entre os reinos e os monarcas, e concedeu liberdade de comércio aos ingleses nos domínios de Portugal. Em 1661, ficou acordado o casamento de Carlos II de Inglaterra com D. Catarina de Bragança, entregando-se aos ingleses Tânger e Bombaim. O Tratado de Methuen, em 1703, deu livre entrada aos lanifícios ingleses em Portugal e redução das tarifas impostas à importação de vinhos portugueses em Inglaterra. Pelo Tratado de Windsor, finalmente, teve a Inglaterra a garantia de que Portugal não interviria na Guerra dos Bóeres, antes facilitaria as operações militares dos ingleses nas suas possessões africanas.
Militar e politicamente, os ingleses tiveram intervenções importantes em diversas épocas da História portuguesa. Foi em boa medida graças a arqueiros vindos de além-Mancha que a decisiva vitória na Batalha de Aljubarrota foi possível, contra a superioridade numérica das forças castelhanas. Mais tarde, a Guerra Peninsular trouxe a Portugal figuras marcantes, como o duque de Wellington e o general William Carr Beresford. E foi em Inglaterra que os exilados liberais puderam organizar-se para depois regressar ao País e derrotar os miguelistas. Portugal, por sua vez, teve oportunidade de retribuir esses auxílios. Foi em resposta a um apelo britânico que o Corpo Expedicionário Português partiu para a guerra.
De qualquer forma, as relações entre os dois países tiveram também períodos de desentendimento. Durante o domínio filipino, os corsários ingleses atacavam indistintamente os navios de Portugal e de Espanha, e a Armada Invencível integrava navios portugueses. No século XIX, houve disputas territoriais e diplomáticas a propósito das fronteiras das colónias africanas. Essas disputas culminaram no episódio do Ultimato Inglês, que provocou uma indignação geral no nosso país.