Aos cinco anos entrou para a equipa de infantis do Damaia Ginásio Clube. Quatro anos depois, com 9 anos de idade, tentou a sua sorte nos treinos de captação do Sport Lisboa e Benfica. Passados dez minutos de treino Eusébio, que estava a observar os futuros craques, ficou impressionado com as habilidades do jovem jogador. Durante oito anos aprimorou a qualidade e o estilo nas camadas jovens do Sport Lisboa e Benfica até 1990, onde esteve emprestado um ano ao Fafe. Regressou ao Benfica onde venceu uma Taça de Portugal 92/93 e um Campeonato de Portugal 93/94. A Fiorentina interessou-se e desembolsou 1,2 milhões de contos (cerca de 6 milhões de euros). A transferência serviu como um balão de oxigénio para as finanças do clube que na altura vivia grandes problemas financeiros.
Rui Costa jogou sete épocas na Fiorentina onde venceu duas Taças de Itália, uma Supertaça, e dois títulos de campeão transalpino. Apesar das dificuldades conseguiu ser eleito algumas épocas o melhor nº10, tirando o lugar a jogadores de grande gabarito como Zidane, jogador da Juventus. Foi colega de Batistuta na Fiorentina e quando se falava da possível saída do argentino para outro clube este afirmou:" Para onde eu for o meu par vai comigo". Muitas foram as vezes em que se falou da sua saída, mas Rui Costa manteve-se até a entrada em falência do clube de Florença.
Concretizou-se então a transferência para o AC Milan, de novo sobre nova quantia milionária, cerca de 35 milhões de euros. Rui Costa jogou cinco temporadas no AC Milan onde no total conquistou 1 Taça de Itália, 1 Liga dos Campeões, 1 Supertaça de Itália, 1 Campeonato e 1 Supertaça Europeia.
Em 2004 fez o seu último jogo pela selecção portuguesa, na final do Euro 2004, em Portugal, no Estádio da Luz frente à selecção da Grécia. De salientar ainda que Rui Costa se sagrou campeão do mundo em 1991 na categoria de sub-21, vencendo na final o Brasil no desempate por pontapés da marca de grande penalidade. A final foi realizada no antigo Estádio da Luz e Rui Costa marcou o penalty vitorioso.
No dia 25 de Maio de 2006 foi apresentado como novo jogador do Sport Lisboa e Benfica. A transferência, desta vez, foi a custo zero e só foi possível porque Rui Costa e AC Milan rescindiram o acordo que os ligava por mais uma época. Rui Costa abdicou, com a vinda para o SL Benfica, de cerca de 700 mil euros ano.
Após o seu regresso, e depois de muitas lesões, a sua necessidade na equipa foi colocada em causa pelo milionário português Joe Berardo, sendo este último o autor de uma Oferta Pública de Aquisição sobre a SAD do Sport Lisboa e Benfica. Num jornal, o milionário insultou Rui Costa, dizendo também que ele já nada ajudava o Benfica como jogador. Joe Berardo acabou por se arrepender das suas declarações ja que o "maestro" acabou por mostrar em campo que era um caso raro de inteligencia, tecnica e habilidade e que as suas qualidades eram uma mais valia para o Benfica.
Foi principe em Florença e rei em Milão, Rui Costa terminou a sua carreira futebolística na época de 2007/2008 no Sport Lisboa e Benfica, participando no jogo contra o Vitória de Setúbal, no qual foi substituido aos 86 minutos para receber uma enorme ovação do público.
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