Hugh Ramopolo Masekela nasceu em Witbank/África do Sul a 4 de abril de 1939 e é um trompetista, fliscornista, cornetista, compositor e cantor sul-africano de jazz.
Começou a sua carreira musical como membro da Huddleston Jazz Band.
Masekela abandonou a África do Sul em 1961, indo viver para os Estados Unidos, onde a sua carreira profissional arrancou.
Ali o seu estilo musical, mistura de de pop e jazz africano, teve bom acolhimento, chegando a ter o seu própio selo discográfico com o nome de Chisa.
Nos finais dos anos setenta, a sua canção "Grazing in the Grass" do seu disco “The Promise Of A Future” teve grande êxito e difusão sendo nomeada para os Prémios Grammy.
Masekela colaborou, entre outros, com Fela Kuti e Paul Simon.