O Massacre do Dia de São Valentim, que aconteceu no dia 14 de Fevereiro de 1929, abalou os EUA, e envergonhou Chicago. Não havia nada que pudesse incriminar Al Capone, responsável pelo massacre, pois estava na sua bela casa na Flórida. Capone, cansado da palhaçada de Moran, que roubava bebidas, foi para Flórida para planear o golpe.
Para levar a cabo o mesmo golpe, um dos homens de Capone fez-se passar por um negociante de bebidas e planeou entregar a remessa numa garagem em Chicago. A quadrilha de Moran estava na garagem, mas ele não. Então entraram alguns homens vestidos de polícias. Os homens de Moran puseram as mãos contra a parede e ficaram de costas, para os polícias procurarem armas.
Então, os homens vestidos de polícias, que eram do gangue de Capone, abriram fogo. Al Capone, claro que, negou todo o conhecimento do golpe. Nunca foram identificados os sócios do grupo do golpe. Até, os documentos policiais próximos à data do massacre diziam que foi a própria polícia que tinha executado o golpe, como uma represália contra o roubo de bebidas.
Aproximadamente um ano após o assassínio, a polícia invadiu a casa de Fred Burke, um assassino profissional que às vezes era contratado por Capone. Foram encontradas as armas usadas no Massacre do Dia de São Valentim. Burke nunca foi acusado de ter participado do Massacre, sendo apenas condenado pelo assassínio de um policia no estado do Michigan.
Ninguém sabe com clareza quem participou do massacre, mas os mais prováveis suspeitos eram Jack McGurn, Tony ‘Joe Batters’ Accardo, George Ziegler, Claude Maddox, Gus Winkler e Guindaste Neck Nugent, todos amigos íntimos de Capone.