Aos dezessete anos, resolveu se mudar para Londres e foi estudar na Royal Academy of Music. Durante três anos ela estudou música erudita e sobrevivia fazendo pequenos serviços, como o de garçonete. Annie confessa que foi muito infeliz nos estudos, abandonando a escola semanas antes dos exames finais, para desconsolo dos pais, que sonhavam em ver a filha famosa.
Um de seus empregos nessa época foi trabalhar em uma loja de discos, onde conheceu Steve Tomlin, com quem teria uma amizade longa. Foi aí que Annie resolveu seguir a carreira musical, tendo a cantora canadense Joni Mitchell como grande inspiração. Assim, ela se juntou ao grupo Dragon’s Playground e Red Brass.
Ao lado da amiga Joy Dey, tentou montar uma dupla vocal com o nome Stocking Tops, o que não deu muito certo. Corria o ano de 1976, quando Annie resolveu arranjar um emprego de garçonete para poder sobreviver, no Pippins Restaurant, em Hampstead. Foi lá que iria conhecer Dave Stewart, seu futuro parceiro no Eurhytmics.